Đầu Xuôi Đuôi Đút Lót kể về câu chuyện của Chang Wook (Ha Jung Woo), một CEO khởi nghiệp dành cả cuộc đời chỉ tập trung vào nghiên cứu. Tuy nhiên, khi phải đối mặt với thách thức là đảm bảo một hợp đồng chính phủ trị giá 4 nghìn tỷ won (khoảng 2,8 tỷ đô la), anh buộc phải bước vào thế giới golf vận động hành lang đầy rủi ro lần đầu tiên.